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瑞德西韦中间体

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最后更新: 2021-03-15 12:31
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GS441524;瑞德西韦中间体;瑞德西韦杂质GS-441524;EVO-984;EVO 984

GS-441524与瑞德西韦相比较,研究发现GS-441524不能很好地进入细胞。
GS-441524 has been found to transport poorly into cells compared to remdesivir.


GS-441524 is phosphorylated 3 times to form the active nucleoside triphosphate。
GS-441524被三磷酸活化后,可以形成“GS-441524三磷酸腺”(GS-443902|1355149-45-9),目前已经被应用于抑制新型冠状病毒的研究中,实验证明GS-443902可以终止新型冠状病毒的复制。
GS-441524合成制备的工艺说明:
制备方法:将1.50g(I-1)的核苷化合物加入圆底烧瓶中,将200mL四氢呋喃和2.47g(F)的活性磷酸酯在冰浴中冷却至0℃ 在搅拌下缓慢加入10mL的叔丁基氯化镁溶液(1.0M四氢呋喃溶液)。滴加完成后,将温度升至40℃,并使反应进行2小时。 反应后,将反应溶液在减压下浓缩,将浓缩物加入到200mL二氯甲烷中,并用50mL饱和氯化钠溶液洗涤两次。有机相用无水硫酸钠干燥并在减压下浓缩。 通过硅胶柱色谱法使用乙酸乙酯/石油醚= 1/1的混合物作为洗脱剂分离浓缩的残余物,获得1.58g(I-6)的化合物,并且计算的产率为52%。
步骤1:(2R,3R,4S,5R)-2-(4-氨基吡咯并[1,2-f] [1,2,4]三嗪-7-基)-3,4-二羟基-5-( 羟甲基)四氢呋喃-2-腈与叔丁基氯化镁在四氢呋喃中于20℃加热; 持续0.5h; 冰冷却;
步骤2:四氢呋喃中于20℃的环戊基((全氟苯氧基)(苯氧基)磷酰基)-L-丙氨酸盐; 持续24小时。

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